(R)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulphonyl)butanal | 1072831-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulphonyl)butanal
• 英文别名: (R)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• CAS: 1072831-36-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅S₂
• 分子量: 442.557
• InChiKey: SNGFQMXRERNERD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulphonyl)butanal 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛在乙烯基砜上的有机催化迈克尔加成反应：醛及其衍生物的对映选择性α-烷基化反应。

  摘要：

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。

  DOI：

  10.1021/ol8019296
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-2-benzyl-4,4-bis(phenylsulphonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  醛在乙烯基砜上的有机催化迈克尔加成反应：醛及其衍生物的对映选择性α-烷基化反应。

  摘要：

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。

  DOI：

  10.1021/ol8019296

文献信息

• Dynamic Control of Chiral Space Through Local Symmetry Breaking in a Rotaxane Organocatalyst
  作者：Marcel Dommaschk、Javier Echavarren、David A. Leigh、Vanesa Marcos、Thomas A. Singleton

  DOI：10.1002/anie.201908330

  日期：2019.10.14

  We report on a switchable rotaxane molecular shuttle that features a pseudo-meso 2,5-disubstituted pyrrolidine catalytic unit on the axle whose local symmetry is broken according to the position of a threaded benzylic amide macrocycle. The macrocycle can be selectively switched (with light in one direction; with catalytic acid in the other) with high fidelity between binding sites located to either

  我们报告了一个可切换的轮烷分子穿梭，其特征在于轴上的假介观的2,5-二取代的吡咯烷催化单元，根据螺纹苄基酰胺大环化合物的位置，其局部对称性被破坏。可以在位于吡咯烷单元任一侧的结合位点之间以高保真度选择性地切换大环（在一个方向上有光；在另一个方向上有催化酸）。大环的位置决定了在轮烷催化的醛向乙烯基砜的共轭加成反应中的表面偏向。拟介孔非互锁螺纹没有提供作为催化剂的显着选择性（2-14％ee），而轮烷在通过改变大环的位置改变所形成的产品的手感方面提供了高达40％ee的选择性。 （最高Δee60％）。
• Substituted proline derivatives as organocatalysts in Michael reaction
  作者：Predrag Jovanovic、Jelena Randjelovic、Branka Ivkovic、Cristina Suteu、Zorana Tokic-Vujosevic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc131015002j

  日期：——

  Chiral, polysubstituted proline esters, obtained via cycloaddition reactions of azomethine ylides, have been studied as organocatalysts in Michael reaction of aldehydes/ketones and vinylsulphones. Under optimised reaction conditions employing 10 mol% of the catalyst in wet CH2Cl2 yields of the products were generally good while the enantioselectivity varied reaching up to 52%.

  通过环加成反应获得的手性多取代脯氨酸酯 作为有机催化剂在迈克尔 反应中的有机催化剂。在优化的反应条件下 在湿法 CH2Cl2 中使用 10 摩尔催化剂的优化反应条件下 产品的产率普遍较高，而对映体选择性则各不相同，最高可达 高达 52%。
• The Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Xiao、Yan-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258483

  日期：2010.8

  The first organocatalytic enantioselective Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones in water was achieved using our rationally designed organocatalyst. The rigid nature of the tricycle with an inherent chiral pocket provides a well-organized chiral environment, which together with the hydrophobic pocket, enabled this elusive reaction to proceed smoothly in water.

  使用我们合理设计的有机催化剂实现了醛与乙烯基砜在水中的第一个有机催化对映选择性迈克尔加成。具有固有手性袋的三轮车的刚性性质提供了一个组织良好的手性环境，与疏水袋一起，使这种难以捉摸的反应在水中顺利进行。