3β-hydroxy-3'-phenyl-2'-isoxazolino[4',5'-d:16α,17α]pregn-5-en-20-one | 1060-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-3'-phenyl-2'-isoxazolino[4',5'-d:16α,17α]pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-16α,17α-<3-phenyl-3,1-(2-isoxazolino)>-pregnen-(5)-on-(20)；3β-hydroxy-3'-phenyl-(16β)-16H-pregn-5-eno[16,17-d]isoxazol-20-one；1-[(1R,2S,4S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-hydroxy-9,13-dimethyl-5-phenyl-7-oxa-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-5,18-dien-8-yl]ethanone
• CAS: 1060-23-7
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₃
• 分子量: 433.591
• InChiKey: QXKZLYIOPJLPEG-LGFHGFGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-204 °C
• 沸点：
  567.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-3'-phenyl-2'-isoxazolino[4',5'-d:16α,17α]pregn-5-en-20-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-phenyl-(16β)-16H-pregn-4-eno[16,17-d]isoxazole-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Culbertson,T.P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 280 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-hydroxy-3'-phenyl-2'-isoxazolino[4',5'-d:16α,17α]pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Culbertson,T.P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 280 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of pregnane-fused isoxazolines by nitril-oxide/alkene 1,3-dipolar cycloaddition and an evaluation of their cell-growth inhibitory effect in vitro
  作者：Gergő Mótyán、Ádám Baji、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.050

  日期：2016.4

  Efficient syntheses of some pregnane-fused isoxazolines from 16-dehydropregnenolone acetate with different arylnitrile oxides were carried out by 1,3-dipolar cycloadditions. The intermolecular ring-closures occurred in a highly regio- and stereoselective manner permitting the formation of a single 16α,17α-condensed diastereomer in which the O terminus of the nitrile oxide dipole is attached to C-17 of the

  摘要 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯与不同芳基腈氧化物通过1,3-偶极环加成有效合成了一些孕烷稠合异恶唑啉。分子间闭环以高度区域和立体选择性的方式发生，允许形成单个 16α,17α-缩合非对映异构体，其中腈氧化物偶极子的 O 末端连接到甾烷核心的 C-17。发现转化率受 1,3-偶极子芳族部分取代基的电子特性的显着影响。初级产物的去乙酰化产生相应的 3β-OH 类似物。所有合成的化合物都进行了体外药理学研究，以确定它们对四种乳腺癌细胞系（MCF7、T47D、