N^ϖ-ethyl-L-histidinol | 133615-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N^ϖ-ethyl-L-histidinol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-ethylimidazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 133615-99-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: AYOCLCAHORFQOE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ϖ-ethyl-L-histidinol 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(4S)-4-<(3-ethyl-3H-imidazol-4-yl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(3-ethylimidazol-4-yl)propan-1-ol;dihydrochloride 、 sodium hydroxide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681

  摘要：

  DOI：