2,3-dehydrosilychristin | 57499-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-dehydrosilychristin
• 英文别名: 2,3-dehydrosilychristin A；dehydrosilychristin；dehydrosilychristin A；2,3-Dehydrosilychristin；3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]chromen-4-one
• CAS: 57499-41-9
• 化学式: C₂₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 480.428
• InChiKey: SFNRHEPTJDJBPD-FATZIPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dehydrosilychristin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2,3-dehydroanhydrosilychristin
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟素：骨骼改变和生物活动

  摘要：

  水飞蓟素是在水飞蓟果实中含量第二高的黄素木脂素（仅次于水飞蓟宾）。A组包含水飞蓟亭（化合物3）及其衍生物，例如2,3- dehydrosilychristin（4），2,3- dehydroanhydrosilychristin（5），anhydrosilychristin（6），silyhermin（7），和isosilychristin（8）进行了研究。比较了以高分辨率获得的这些化合物的理化数据。有人认为silyhermin（7）的绝对构型与D环（10 R，11 S）中的silychristin A（3a）相同。）。优化了2,3-脱氢硅水杨苷（4）的制备。Folin–Ciocalteau还原以及DPPH和ABTS自由基清除测定表明水飞蓟素及其类似物是强大的抗氧化剂，被发现比水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾更有效。化合物4 – 6表现出对微粒体脂质过氧化的抑制作用（IC 50 4–6μM）。此外，化合物4

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00750
• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟亭 在 吡啶 作用下， 反应 77.0h， 生成 2,3-dehydrosilychristin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and effects of 2,3-dehydrosilymarin, a promising and potent antioxidant and free radical scavenger

  摘要：

  水飞蓟素或水飞蓟素B因其抗氧化活性而被广泛用于治疗肝病和急性肝损伤。本研究首次从水飞蓟素中制备出一种具有显著抗自由基/抗氧化活性的化合物-2,3-去氢水飞蓟素。研究了2,3-去氢水飞蓟素的溶解度、自由基清除能力和保护肝脏的活性，并与水飞蓟素、去氢水飞蓟素和水飞蓟素进行了比较。

  通过超高效液相色谱/质谱（UPLC-MS）和其他光谱分析验证了其主要成分的结构。此外，还开发了一种快速筛选方法-在线高效液相色谱/1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（HPLC-DPPH）系统，用于鉴定2,3-去氢水飞蓟素中的单个抗氧化剂。

  无论是体外还是体内实验结果都明显证明，2,3-去氢水飞蓟素具有良好的水溶性和显著的抗自由基/抗氧化能力。此外，还确定了2,3-去氢水飞蓟素中包含的两种主要活性化合物为2,3-去氢水飞蓟素B和2,3-去氢水飞蓟素基斯汀。

  我们的研究结果表明，2,3-去氢水飞蓟素可能是一种有前途且有效的抑制自由基和预防氧化的替代品。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2010.01210.x

文献信息

• Zanarotti, Antonio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1585 - 1586
  作者：Zanarotti, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and effects of 2,3-dehydrosilymarin, a promising and potent antioxidant and free radical scavenger
  作者：Shanshan Tong、Chang Chu、Yuan Wei、Li Wang、Xizhe Gao、Ximing Xu、Jiangnan Yu

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01210.x

  日期：2011.1.14

  Silymarin or silybin has been effectively used for treating liver diseases and acute liver injury partly due to its antioxidant activity. In this study, 2,3-dehydrosilymarin, a compound exhibiting remarkable antiradical/antioxidant activity, was prepared from silymarin for the first time. The solubility, radical scavenging capacity and liver protecting activity of 2,3-dehydrosilymarin were studied and compared with silybin, dehydrosilybin and silymarin.

  The structures of its main components were verified by ultra-performance liquid chromatography/mass spectrometry (UPLC-MS) and other spectral analysis. In addition, a rapid screening method, online high-performance liquid chromatography/1,1-dipheny1-2-picrylhydrazyl (HPLC-DPPH) system, was developed for identifying the individual antioxidants in 2,3-dehydrosilymarin.

  Both in-vitro and in-vivo results markedly proved that dehydrosilymarin has decent aqueous solubility and remarkable antiradical/antioxidation capacity. Moreover, 2,3-dehydrosilybin and 2,3-dehydrosilychristin were identified to be the two major active compounds contained in 2,3-dehydrosilymarin.

  Our results suggest that 2,3-dehydrosilymarin may be a promising and potent alternative for inhibition of free radical and prevention of oxidation.

  水飞蓟素或水飞蓟素B因其抗氧化活性而被广泛用于治疗肝病和急性肝损伤。本研究首次从水飞蓟素中制备出一种具有显著抗自由基/抗氧化活性的化合物-2,3-去氢水飞蓟素。研究了2,3-去氢水飞蓟素的溶解度、自由基清除能力和保护肝脏的活性，并与水飞蓟素、去氢水飞蓟素和水飞蓟素进行了比较。

  通过超高效液相色谱/质谱（UPLC-MS）和其他光谱分析验证了其主要成分的结构。此外，还开发了一种快速筛选方法-在线高效液相色谱/1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（HPLC-DPPH）系统，用于鉴定2,3-去氢水飞蓟素中的单个抗氧化剂。

  无论是体外还是体内实验结果都明显证明，2,3-去氢水飞蓟素具有良好的水溶性和显著的抗自由基/抗氧化能力。此外，还确定了2,3-去氢水飞蓟素中包含的两种主要活性化合物为2,3-去氢水飞蓟素B和2,3-去氢水飞蓟素基斯汀。

  我们的研究结果表明，2,3-去氢水飞蓟素可能是一种有前途且有效的抑制自由基和预防氧化的替代品。

• Silychristin: Skeletal Alterations and Biological Activities
  作者：David Biedermann、Martin Buchta、Veronika Holečková、David Sedlák、Kateřina Valentová、Josef Cvačka、Lucie Bednárová、Alena Křenková、Marek Kuzma、Ctibor Škuta、Žaneta Peikerová、Petr Bartůněk、Vladimír Křen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00750

  日期：2016.12.23

  (10R,11S). The preparation of 2,3-dehydrosilychristin (4) was optimized. The Folin–Ciocalteau reduction and DPPH and ABTS radical scavenging assays revealed silychristin and its analogues to be powerful antioxidants, which were found to be more potent than silybin and 2,3-dehydrosilybin. Compounds 4–6 exhibited inhibition of microsomal lipoperoxidation (IC50 4–6 μM). Moreover, compounds 4–8 were found

  水飞蓟素是在水飞蓟果实中含量第二高的黄素木脂素（仅次于水飞蓟宾）。A组包含水飞蓟亭（化合物3）及其衍生物，例如2,3- dehydrosilychristin（4），2,3- dehydroanhydrosilychristin（5），anhydrosilychristin（6），silyhermin（7），和isosilychristin（8）进行了研究。比较了以高分辨率获得的这些化合物的理化数据。有人认为silyhermin（7）的绝对构型与D环（10 R，11 S）中的silychristin A（3a）相同。）。优化了2,3-脱氢硅水杨苷（4）的制备。Folin–Ciocalteau还原以及DPPH和ABTS自由基清除测定表明水飞蓟素及其类似物是强大的抗氧化剂，被发现比水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾更有效。化合物4 – 6表现出对微粒体脂质过氧化的抑制作用（IC 50 4–6μM）。此外，化合物4