3-bromo-1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)naphthalene | 853017-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 10-Bromo-3-(trifluoromethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 853017-55-7
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃O
• 分子量: 291.067
• InChiKey: XFVPGJRMEKVTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)naphthalene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到7-bromo-1-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由芳烃加合物产生的 1-和 2-(三氟甲基)萘的杂取代或功能化衍生物

  摘要：

  超过两打新的 CF3 取代的萘衍生物。准备好了。以方便的方式使用 3- 和 4-(三氟甲基) 苄基作为关键中间体。用丁基锂处理2-和4-氯代苯并三氟并让由此产生的有机金属物质分解。在呋喃的存在下。所得的环加合物被还原为（三氟甲基）萘，开环为（三氟甲基）萘酚并转化为二溴加合物。后者立体选择性地转化为溴-1,4-环氧-1,4-二氢(三氟甲基)萘，并通过脱氧作用转化为各种溴(三氟甲基)萘。当溴化合物发生反应时，得到三氟甲基取代的萘甲酸。进行卤素/金属置换，然后进行羧化。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2005-861813
• 作为产物：
  描述：

  2-exo,3-endo-dibromo-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5-(trifluoromethyl)naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-bromo-1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由芳烃加合物产生的 1-和 2-(三氟甲基)萘的杂取代或功能化衍生物

  摘要：

  超过两打新的 CF3 取代的萘衍生物。准备好了。以方便的方式使用 3- 和 4-(三氟甲基) 苄基作为关键中间体。用丁基锂处理2-和4-氯代苯并三氟并让由此产生的有机金属物质分解。在呋喃的存在下。所得的环加合物被还原为（三氟甲基）萘，开环为（三氟甲基）萘酚并转化为二溴加合物。后者立体选择性地转化为溴-1,4-环氧-1,4-二氢(三氟甲基)萘，并通过脱氧作用转化为各种溴(三氟甲基)萘。当溴化合物发生反应时，得到三氟甲基取代的萘甲酸。进行卤素/金属置换，然后进行羧化。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2005-861813