(6-Bromo-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 889885-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-Bromo-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 889885-31-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂S
• 分子量: 317.209
• InChiKey: ACHPPWMDKYXXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromo-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME NEW BENZOTHIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.6.527
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯并噻唑 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6-Bromo-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。
• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Rational Design of Axially Chiral Styrene‐Based Organocatalysts and Their Application in Catalytic Asymmetric (2+4) Cyclizations
  作者：Si‐Jia Liu、Zhi‐Han Chen、Jia‐Yi Chen、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202112226

  日期：2022.2.7

  A new class of axially chiral styrene-based organocatalysts has been rationally designed. They enable the chemo-, diastereo- and enantioselective (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines. This work represents the first design of styrene-based chiral thiourea tertiary amine catalysts and the first catalytic asymmetric (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines, and it gives an in-depth understanding

  合理设计了一类新型轴向手性苯乙烯基有机催化剂。它们能够实现 2-苯并噻唑胺的化学选择性、非对映选择性和对映选择性 (2+4) 环化。这项工作代表了苯乙烯基手性硫脲叔胺催化剂的首次设计和 2-苯并噻唑啉的第一次催化不对称 (2+4) 环化，并深入了解了轴向手性苯乙烯基有机催化剂。