2-(naphthalen-1-yl)-1-((naphthalen-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 2562-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1-((naphthalen-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(naphthalene-1-yl)-1-(naphthalene-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(naphthalen-1-yl)-1-((naphthalen-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole；1-(1-naphthylmethyl)-2-(1-naphthyl)benzimidazole；2-naphthalen-1-yl-1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-benzoimidazole；2-[1]naphthyl-1-[1]naphthylmethyl-1H-benzimidazole；2-[1]Naphthyl-1-[1]naphthylmethyl-1H-benzimidazol；2-(Naphthalen-1-yl)-1-[(naphthalen-1-yl)methyl]1h-benzo[d]imidazole；2-naphthalen-1-yl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 2562-83-6
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: RZFIUEDEJQKUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  645.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1-((naphthalen-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ZnCl2(2-(naphthalene-1-yl)-1-(naphthalene-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole)(DMF)
  参考文献：
  名称：

  ATP诱导的Based基锌配合物中π-π堆积相互作用的调控：化学传感器研究和磷酸酶活性的定量研究

  摘要：

  已经合成了1,2-二取代的苯并咪唑（R1-R3）的荧光锌配合物，并使用单晶X射线衍射对其进行了表征。由于源自苯并咪唑氮的电子对的光致电子转移（PET）机理，发现配体L1-3的发射性较低。配体与Zn（II）的络合不仅增强了荧光强度，而且还增强了荧光强度。它还将配体定向到新的填料上。观察到芳族单元在分子的堆积中起决定性作用。复杂的R1通过C–H··π相互作用扩展了配位，而复杂的R2在超分子结构中，涉及C–H···π相互作用和C–H···Br相互作用进行堆积。在这些配合物中，R3表现出最有趣的非共价相互作用模式，涉及C–H···π相互作用，C–H···Br相互作用以及pyr环之间的π–π堆积。这些非共价相互作用控制着对微环境敏感的光物理性质。因此，通过改变这些相互作用，可以实现对特定分析物的选择性感测。配合物R1和R2在存在其他一些测试阴离子的情况下与三磷酸腺苷（ATP）竞争性相互作用后，显示出

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00165
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 邻苯二胺 在 potassium tert-butylate 、 C₃₄H₃₃Cl₂NPRuSe₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1-((naphthalen-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钌 ENE (E = S, Se) 钳形配合物的设计和合成：催化和生物应用的多功能系统

  摘要：

  设计和合成了两种钌 ENE (E = S, Se) 钳形配合物，并证明它们构成了用于催化和生物应用的多功能系统。

  DOI：

  10.1002/asia.202200736

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• An organoantimony nitrate complex with azastibocine framework as water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of 1,2‐disubstitued benzimidazoles
  作者：Cong Zhou、Jian Lei、Yongping Liu、Chak‐Tong Au、Yi Chen、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/aoc.5881

  日期：2020.10

  techniques such as NMR spectra, TG‐DSC, and X‐ray diffraction. It was found that the complex 2 exhibits relatively strong Lewis acidity (3.3 < Ho ≤ 4.8) and could be employed as a water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of synthetically valuable benzimidazole derivatives starting from aldehydes and arylenediamines. This catalytic system shows excellent tolerance toward a wide variety of functional

  合成了一种新型的6-环己基-6,7-二氢二苯并[ c，f ] [ 1,5 ]氮杂阿司匹林-12（5H）-硝酸硝酸根（2）的有机锑配合物，并通过NMR光谱，TG- DSC和X射线衍射。结果发现，复合2只表现出相对强的路易斯酸性（3.3 <何≤4.8），并且可以用作用于从醛和arylenediamines开始合成有价值的苯并咪唑衍生物的合成中的水耐受性路易斯酸催化剂。该催化体系对各种官能团（例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，硝基，氰基，三氟甲基，1-萘醛，糠醛和n-丁基，再加上5倍规模的合成的简便可重复使用性。
• Tosic Acid-on-Silica Gel: A Cheap and Eco-friendly Catalyst for a Convenient One-pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Manas Chakrabarty、Ratna Mukherjee、Sulakshana Karmakar、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1007/s00706-007-0714-2

  日期：2007.12

  2-Substituted and 1,2-disubstited benzimidazoles were prepared efficiently from o -phenylenediamines and aryl aldehydes using p -toluenesulphonic acid (5 mol%)-on-silica gel as a cheap and environmentally benign catalyst.

  使用 对 甲苯磺酸（5摩尔％）作为廉价廉价的环境友好型催化剂，由 邻 苯二胺和芳基醛 高效制备2-取代和1,2-二取代的苯并咪唑 。
• Catalytic role of sodium dodecyl sulfate: Selective synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles in water
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles has been developed by a one-pot reaction of o-phenylenediamine with both aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of sodium dodecyl sulfate in aqueous medium at room temperature in open air without any organic solvent. The surfactant is recycled. A plausible mechanistic approach has also been suggested.

  在室温下，在水性介质中，在十二烷基硫酸钠存在下，邻苯二胺与芳族和脂族醛同时进行一锅反应，已开发出一种简单有效的合成1，2-二取代苯并咪唑的方法。没有任何有机溶剂。表面活性剂被回收。还提出了一种可行的机械方法。
• Selective synthesis of benzimidazoles and benzodiazepines catalyzed by Brønsted Acid/ base-cooperative Titanocene dichloride
  作者：Mengyuan Zhuang、Li Tu、Ya Wu、Yajun Jian、Yanyan Wang、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112181

  日期：2022.5

  o-phenylenediamine and carbonyl compounds by Brønsted acid/base assisted titanocene dichloride. Mechanism research including NMR and ESI-MS analyses and control experiments elucidated the new catalytic species formed by Cp2TiCl2 and the combination of titanocene Lewis acid with Brønsted acid/base was responsible for selective transformations of aldehyde and ketone with o-phenylenediamine into benzimidazole

  苯并咪唑和苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和羰基化合物通过布朗斯台德酸/碱辅助二氯化二茂钛选择性合成的。包括 NMR 和 ESI-MS 分析和控制实验在内的机理研究阐明了由 Cp 2 TiCl 2形成的新催化物质，二茂钛路易斯酸与布朗斯台德酸/碱的组合负责将醛和酮与邻苯二胺选择性转化为苯并咪唑和苯二氮卓类药物。