(1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate | 1418363-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 1418363-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: UFPOHRPAWSDIKK-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (1R,4R)-5-norbornen-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate 、 (1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  基因编码的环丙烯在哺乳动物细胞中指导快速、光点击化学介导的蛋白质标记

  摘要：

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201205352

文献信息

• Genetically Encoded Cyclopropene Directs Rapid, Photoclick-Chemistry-Mediated Protein Labeling in Mammalian Cells
  作者：Zhipeng Yu、Yanchao Pan、Zhiyong Wang、Jiangyun Wang、Qing Lin

  DOI：10.1002/anie.201205352

  日期：2012.10.15

  We just click: Genetic incorporation of a cyclopropene amino acid CpK (see scheme) site‐specifically into proteins in E. coli and mammalian cells was achieved using an orthogonal aminoacyl‐tRNA synthetase/tRNACUA pair (CpKRS/MbtRNACUA). Cyclopropene exhibited fast reaction kinetics in the photoclick reaction and allowed rapid (ca. 2 min) labeling of proteins.

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。