(E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one | 1554668-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1554668-59-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: CDQNNPNQFXXTFJ-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.130
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2-萘乙酮 在 indium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  InCl3/TfOH介导的从2-羟吲哚与1,3-二酮、酮或醛方便合成3-亚烷基氧吲哚

  摘要：

  本文描述了两种高效、便捷的 3-亚烷基氧吲哚合成方法。 InCl 3 /TfOH介导的各种2-羟吲哚与1,3-二酮或乙酰乙酸酯的串联Knoevenagel缩合-脱酰化序列以令人满意的至极好的产率（高达> 99％产率）提供了3-亚烷基羟吲哚。利用该反应体系，2-羟吲哚与酮或醛的缩合反应也能顺利进行，生成3-亚烷基羟吲哚。该协议可以扩大规模。研究了酸对该缩合反应的影响和分子间竞争实验，以了解该反应的情况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00202

文献信息

• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.