3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione | 1353289-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1353289-58-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: XUQUAJUSZORVNR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,5,8-trihydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione 、 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 甲酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,3,5,8-tetrahydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘他沙林向天然2,3-二羟基萘他沙林及其相关化合物的转化

  摘要：

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium nitrite 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-2,5,8-trihydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione 、 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229