(S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-5-dimethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 80601-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-5-dimethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl (1S)-1-[(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5-[(dimethylamino)methyl]-6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 80601-84-9
• 化学式: C₃₀H₃₅BrN₂O₇
• 分子量: 615.521
• InChiKey: WHEUSMFMYYZVLV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-5-dimethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-6,7-dihydroxy-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的研究。三，1）间苯三酚甲基衍生物的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  本研究合成了三甲基喹啉（TMQ）的三种甲基衍生物（S-2、S-3 和 S-4），其中酚基正交的一个或两个环位置被甲基取代，并对其支气管扩张活性进行了评估。它们是通过NaBH3CN还原曼尼希碱（S-6、S-8和S-23）的季铵盐，然后在10% Pd-C上催化还原而制备的。将 5-甲基衍生物（S-2）与 TMQ 进行比较后发现，在十二指肠内给药时，S-2 的支气管扩张作用持续时间大大长于 TMQ。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2816
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-bromo-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-5-dimethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的研究。三，1）间苯三酚甲基衍生物的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  本研究合成了三甲基喹啉（TMQ）的三种甲基衍生物（S-2、S-3 和 S-4），其中酚基正交的一个或两个环位置被甲基取代，并对其支气管扩张活性进行了评估。它们是通过NaBH3CN还原曼尼希碱（S-6、S-8和S-23）的季铵盐，然后在10% Pd-C上催化还原而制备的。将 5-甲基衍生物（S-2）与 TMQ 进行比较后发现，在十二指肠内给药时，S-2 的支气管扩张作用持续时间大大长于 TMQ。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2816

文献信息

• YAMADA, KOICHIRO;TAKEDA, MIKIO;ITOH, NOBUO;IKEZAWA, KATSUO;KIYOMOTO, AKIO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2816-2824
  作者：YAMADA, KOICHIRO、TAKEDA, MIKIO、ITOH, NOBUO、IKEZAWA, KATSUO、KIYOMOTO, AKIO+

  DOI：——

  日期：——