5-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione | 108413-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(3,5-dichlorophenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 108413-73-6
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂S₂
• 分子量: 263.171
• InChiKey: ZOCFYPNBWBAKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-chloroacetamide 、 5-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-((5-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• Synthesis and biological assessment of indole derivatives containing penta-heterocycles scaffold as novel anticancer agents towards A549 and K562 cells
  作者：Guanglong Zhang、Zhenhua Tang、Sili Fan、Chengpeng Li、Yan Li、Weiqin Liu、Xuesha Long、Wenjing Zhang、Yi Zhang、Zhurui Li、Zhenchao Wang、Danping Chen、Guiping Ouyang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2163393

  日期：2023.12.31

  2-chloro-N-(5-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-pyrazol-3-yl) acetamide derivatives containing 1,3,4-thiadiazole (10a–i) and 4H-1,2,4-triazol-4-amine (11a–r) moiety was designed, synthesised as novel anticancer agents. The antiproliferative activity values indicated that compound 10 b stood as the most potent derivative with IC50 values of 12.0 nM and 10 nM against A549 and K562 cells, respectively. Mechanism investigation and

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。