3,3-dibromo-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1255860-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1255860-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₅
• 分子量: 396.032
• InChiKey: LREPAHPWKPITPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(bromomethylene)-4,5,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent Approach to Flavones and Aurones via Dihaloacrylic Acids. Unexpected Dependence on the Halogen Atom

  摘要：

  The reaction of phenols with 7a led to the synthesis of aurones, while the reaction of phenols with 7b led to the synthesis of flavones.

  DOI：

  10.1021/ol1023294
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl 3,3-dibromoacrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以41%的产率得到3,3-dibromo-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent Approach to Flavones and Aurones via Dihaloacrylic Acids. Unexpected Dependence on the Halogen Atom

  摘要：

  The reaction of phenols with 7a led to the synthesis of aurones, while the reaction of phenols with 7b led to the synthesis of flavones.

  DOI：

  10.1021/ol1023294