(R,R)-1,2-di(m-CF3-C6H4CH2NH)cyclohexane | 930092-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,2-di(m-CF3-C6H4CH2NH)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 930092-57-2
• 化学式: C₂₂H₂₄F₆N₂
• 分子量: 430.436
• InChiKey: LSCMYPHZDZQLEO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-di(m-CF3-C6H4CH2NH)cyclohexane 、 双(乙腈)氯化钯(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-1,2-di(m-CF3-C6H4CH2NH)cyclohexane palladium dichloride
  参考文献：
  名称：

  非外消旋（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二胺环己烷衍生物的高选择性R，S配位制为二氯化钯。

  摘要：

  在非外消旋的（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二氨基环己烷二氯化钯配合物中，二胺配体的C2对称性被破坏，导致选择性的R，S配位。

  DOI：

  10.1039/b613961b
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R,R)-1,2-di(m-CF3-C6H4CH2NH)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  非外消旋（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二胺环己烷衍生物的高选择性R，S配位制为二氯化钯。

  摘要：

  在非外消旋的（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二氨基环己烷二氯化钯配合物中，二胺配体的C2对称性被破坏，导致选择性的R，S配位。

  DOI：

  10.1039/b613961b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes: Synthesis of Enantioenriched β-Nitroamides
  作者：Vijayarajan Devannah、Rajgopal Sharma、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b04175

  日期：2019.5.29

  A general catalytic method for asymmetric C-alkylation of nitroalkanes using nickel catalysis is described. This method enables the formation of highly enantioenriched β-nitroamides from readily available α-bromoamides using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. When combined with subsequent reactions, this method allows access to highly enantioenriched

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。
• Machine‐Assisted Preparation of a Chiral Diamine Ligand Library and In Silico Screening Using Ab Initio Structural Parameters for Heterogeneous Chiral Catalysts
  作者：Tatsuya Kuremoto、Ren Sadatsune、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202100798

  日期：2021.9.7

  containing 31 chiral diamines was synthesized using a flow-based semiautomatic reductive amination system. These ligands were evaluated in a continuous-flow asymmetric 1,4-addition reaction with a heterogeneous Ni catalyst. Based on the experimental results of ab initio DFT calculations, a prediction model for enantioselectivities was successfully constructed. Furthermore, virtual screening of possible ligands

  使用基于流动的半自动还原胺化系统合成了包含 31 个手性二胺的配体库。这些配体在与非均相 Ni 催化剂的连续流动不对称 1,4-加成反应中进行了评估。基于 ab initio DFT 计算的实验结果，成功构建了对映选择性的预测模型。此外，对可能的配体进行虚拟筛选以鉴定有希望的结构，其在实验中显示出良好的对映选择性。