2,3-di-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl fluoride | 1174638-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl fluoride
• 英文别名: 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl fluoride；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 1174638-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₅
• 分子量: 296.295
• InChiKey: VSXHLHPPBFHHCG-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 BrF₃*2FH*F₂K₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2,3-di-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATING AGENT

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种新型物质，作为氟化剂具有高反应性，在各种氟化反应中有效地使用，并且即使在空气中也可以安全处理。为了实现这一目的，本发明提供了一种通过在非极性溶剂中将三氟化溴与来自卤化金属和卤化氢金属组成的金属卤化物中至少一种反应而获得的复合物。这种复合物作为氟化剂具有出色的氟化性能，并且在空气中是稳定的。

  公开号：

  US20160332877A1

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate with purine and pyrimidine nucleosides
  作者：Magdalena Rapp、Xiaohong Cai、Wei Xu、William R. Dolbier、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.004

  日期：2009.3

  4-hydroxyl group of the enolizable uracil ring. Reaction of the difluorocarbene with the adenosine substrates having the unprotected 6-amino group in the purine ring produced the 6-N-difluoromethyl derivative, while reaction with 6-N-benzoyl protected adenosine analogues gave the difluoromethyl ether product derived from the insertion of difluorocarbene into the enol form of the 6-benzamido group. Treatment

  由氟磺酰二氟乙酸三甲基甲硅烷基酯 (TFDA) 生成的二氟卡宾优先在尿嘧啶环的烯醇化酰胺部分和嘌呤环的 6-氨基与尿苷和腺苷底物反应。2',3'- Di - O -benzoyl-3'-deoxy-3'-methyleneuridine 与 TFDA 反应生成 4- O-二氟甲基产物，其衍生自二氟卡宾插入可烯醇化尿嘧啶环的 4-羟基。二氟卡宾与嘌呤环中具有未保护的 6-氨基的腺苷底物反应产生 6- N-二氟甲基衍生物，同时与 6 -N-苯甲酰基保护的腺苷类似物得到二氟甲基醚产物，其衍生自二氟卡宾插入6-苯甲酰胺基的烯醇形式。用TFDA处理 6- N-邻苯二甲酰基保护的腺苷类似物导致嘌呤的咪唑环出人意料地一锅法转化为相应的N-二氟甲基硫脲衍生物。用 TFDA 处理在糖环的 2'、3' 或 4' 碳上带有外亚甲基的适当保护的嘧啶和嘌呤核苷，得到相应的螺二氟环丙基类似物，但产率低。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Synthesis of glycosyl fluorides from (phenylthio)glycosides using IF5–pyridine–HF
  作者：Masataka Kunigami、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.005

  日期：2015.11

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable fluorinating reagent, was applied to the synthesis of glycosyl fluorides from (phenylthio) glycosides. Common protecting groups of alcohol and diol can tolerate the reaction conditions performed, and therefore, the present method is applicable to the synthesis of various glycosyl fluorides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.