(-)-2-(4-ethylphenylamino)cyclohexanol | 1262120-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-2-(4-ethylphenylamino)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-ethylanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1262120-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: FDAUAGOHXKSEOM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 、 4-乙基苯胺 在 二丁基镁 、 甲基锂 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-2-(4-ethylanilino)cyclohexan-1-ol 、 (-)-2-(4-ethylphenylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  BINOL衍生物的镁配合物催化内消旋环氧化物与芳香族和脂肪族胺的对映选择性开环反应

  摘要：

  在 BINOL 衍生物的镁配合物催化下，各种内消旋环氧化物的对映选择性开环反应以芳香族或脂肪族胺作为亲核试剂顺利进行，以中等至高产率获得相应的手性 β-氨基醇对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001222

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by Dinuclear Magnesium Complexes
  作者：Hongli Bao、Zheng Wang、Tianpa You、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201201008

  日期：2013.1

  The dinuclear magnesium complexes generated in situ from the reaction of chiral multidentate semi‐azacrown ether ligands with n‐Bu2Mg were found to be efficient catalysts for enantioselective ring‐opening of meso‐epoxides with aniline derivatives, affording the corresponding chiral β‐amino alcohols in good yields with up to 90% ee.

  已发现手性多齿半氮杂半氮杂醚配体与n- Bu 2 Mg反应原位生成的双核镁配合物是介孔环氧化物与苯胺衍生物对映选择性开环的有效催化剂，提供了相应的手性β-氨基醇，产率高，ee高达90％。