4-phenylmorpholin-2-ol | 1195202-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenylmorpholin-2-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-2-morpholinol
• CAS: 1195202-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: AKRDVABMCRJERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-thiophen-2-yl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-phenylmorpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）-噻吩碳二亚胺的伯醇有氧氧化的新催化方法

  摘要：

  我们在此报告了新型 Cu(I) 噻吩卡巴二亚胺催化剂，用于将伯醇选择性有氧氧化为其相应的醛，并将各种二醇选择性氧化为内酯或内酯。在原位生成的 Cu(I) 物种、持久性自由基 (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)) 和 N-甲基咪唑 (NMI) 作为辅助配体的存在下，反应进行在有氧条件和环境温度下。特别是1-(噻吩-2-基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)甲胺(配体L2 )的催化体系) 与碘化铜 (I)-碘化物对所有种类的醇（苄醇、烯丙基和脂肪醇）显示出高反应性。在苯甲醇的情况下，甚至 2.5 mol% 的铜负载量也能得到定量收率。除了在有氧条件下的高活性外，催化剂将 1,5-戊二醇氧化成相应的内酯（4 小时内 86%）和 N-苯基二乙醇胺氧化成相应的吗啉衍生物内酯（24 小时内 86%）的能力尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111637

文献信息

• Water tolerant base free Copper (I) catalyst for the selective aerobic oxidation of primary alcohols
  作者：Emi Lagerspets、Donatella Abba、Joseph Sharratt、Aleksi Eronen、Timo Repo

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112167

  日期：2022.3

  report here a base free copper(I) catalyst for the selective aerobic oxidation of primary alcohols to their corresponding aldehydes and various diols to their corresponding lactones or lactols. In the presence of the in situ generated Cu(I)-catalyst with 2,2′-dipyridylamine (dpa) as a ligand and 2,2,6,6-tetramethylpiperdine-N-oxyl (TEMPO) as a persistent radical, the oxidation reaction proceeds under

  我们在此报告了一种无碱铜 (I) 催化剂，用于将伯醇选择性好氧氧化为相应的醛，并将各种二醇选择性地氧化为相应的内酯或内酯。在以 2,2'-联吡啶胺 (dpa) 作为配体和 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 作为持久自由基的原位生成的 Cu(I)-催化剂的存在下，氧化反应在真正的需氧条件下进行，在环境温度下，利用空气作为氧化剂，不添加碱。对于许多具有不同取代模式的伯醇（脂肪族、烯丙基、苄基和二醇），实现了高催化活性而不会过度氧化。该催化剂的稳定性在已报道的 Cu(I)-催化剂中是独一无二的。它对湿气或空气不敏感，并且能够例如在 3 小时内以中等或定量产率 (> 99%) 在水/乙腈溶液中氧化脂肪族醇和苯甲醇。