3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol | 1351468-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(methylamino)-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 1351468-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DNYIRBABMUMGLU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的β-酮烯胺的不对称加氢：手性γ-氨基醇的一种有效方法

  摘要：

  钌（II）二氯{（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] {Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100305
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 二氯{（S）-（-）-2,2''-双[二（3,5-二甲苯基）膦基]-1,1''-联萘基}[（2S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺]钌（II）RuCl2[(S)-xylbinap][(S)-daipen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的β-酮烯胺的不对称加氢：手性γ-氨基醇的一种有效方法

  摘要：

  钌（II）二氯{（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] {Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100305

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Keto- enamines: An Efficient Approach to Chiral γ-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Xiaowei Zhang、Mingxin Chang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100305

  日期：2011.11

  highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-ketoenamines catalyzed with ruthenium(II) dichloro(S)-(−)-2,2′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1′-binaphthyl}[(2S)-(+)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine] Ru[(S)-xylbinap][(S)-daipen]Cl2} has been successfully developed. This methodology provides a straightforward access to free γ-secondary amino alcohols, which are

  钌（II）二氯（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。