3,5-diethyl-2(5H)-furanone | 14668-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5-diethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,5-diethylfuran-2(5H)-one；α,γ-Diethyl-Δ^α,β-butenolid；3,5-diethyl-5H-furan-2-one；2,4-diethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 14668-67-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YDRSOWQQLHEDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diethyl-2(5H)-furanone 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-[(5R)-3,5-diethyl-5-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-2H-furan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-4-hydroxy-capronsaeurelacton 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以6.3 g的产率得到3,5-diethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903

文献信息

• Efficient Synthetic Routes to (±)-Hippolachnin A, (±)-Gracilioethers E and F and the Alleged Structure of (±)-Gracilioether I
  作者：Ze-Jun Xu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/chem.201605776

  日期：2017.2.10

  the gracilioether family were synthesized in only three steps. The monocyclic products were further elaborated into advanced precursors to hippolachnin A and gracilioether E, respectively. Gracilioether F and the alleged structure for gracilioether I were also synthesized using a late‐stage C(sp3)–H thermo‐oxidation.

  仅在三个步骤中合成了禾本科醚家族中的两个单环成员。将单环产物进一步精加工成分别为河马霉素A和松香醚E的高级前体。还使用后期C（sp 3）–H热氧化合成了Gracilioether F和所谓的gracilioether I结构。
• Intermediate products for producing oxazolidinone-quinolone hybrids
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20070004769A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention describes intermediates (ZP) for a novel and efficient synthesis of compounds in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are linked to one another by way of a chemically stable linker.

  本发明描述了一种中间体（ZP），用于一种新颖有效的化合物合成方法，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接剂相互连接。
• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86063-v

  日期：1991.7

  In the presence of Rh4(CO)12 catalyst modified with triphenylphosphine the cross-hydrocarbonylation of 1-alkyne (RC2H; R = Me, Et, (n)Pr, (n)Bu, and (t)Bu) and ethylene using 2-propanol as the hydrogen donor gives 3-alkyl-5-ethyl-2(5H)-furanone (4, 44-69%), along with a small amount of 4-alkyl-5-ethyl-2(5H)-furanone (5, 1-8%). When acetylene itself is used, gamma-caprolactone (6a), which is the hydrogenation product of the expected 5-ethyl-2(5H)-furanone (4a), is obtained. The yield of 6a depends on the nature of the phosphine employed and decreases in the following order: PR3 = P(C6H4F-p)3 > PPh3 > P(C6H4Me-p)3 > P(C6H4OMe-p)3 > PPh2Et > PPhEt2 > PEt3.
• A new synthesis of substituted butenolides via cation-initiated ring expansion/elimination of β-lactones
  作者：T.Howard Black、Huang Jianhua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60304-0

  日期：1993.2

  When treated with silver ion, gamma-bromo beta-lactones, available via bromolactonization, undergo a ring expansion/elimination reaction to afford substituted butenolides.
• US7557214B2
  申请人：——

  公开号：US7557214B2

  公开（公告）日：2009-07-07