N-[6-ethyl-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine | 1173429-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[6-ethyl-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine
• 英文别名: 6-ethyl-N-methyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• CAS: 1173429-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: UUOXRUHBCPWYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-ethyl-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine 、 苯硼酸 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到6-ethyl-N-methyl-3-nitro-4-phenyl-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联：4-Aryl-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的合成

  摘要：

  廉价的醋酸铜 (II) 在室温下近中性条件下有效催化缺电子和富电子芳基硼酸与 4-甲基硫基-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的交叉偶联。以提供一系列 4-芳基-4H-色烯。这种新策略使存在于 4H-色烯的 sp3 杂化碳上的 C(4)SMe 基团替换为芳基/杂芳基基团。机理探测表明，CuI-CuIII 循环参与催化。通过 Cu(OAc)2 和 Pd2(dba)3（Suzuki 耦合）催化实现了 C(4)SMe 和 C(6)Br 与芳基的一锅顺序取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402003
• 作为产物：
  描述：

  5乙基-2-羟基苯甲醛 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 在 胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-[6-ethyl-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  氢氧化胆碱：一种高效且可生物降解的催化剂，用于在水性介质中合成 2-氨基-3-硝基-4H-色烯衍生物

  摘要：

  摘要 通过各种 2-羟基苯甲醛和 (E)-N-methyl-1-(E)-N-methyl-1-(甲硫基）-2-硝基乙胺在碱性离子液体催化剂（氢氧化胆碱（ChOH））的存在下，在室温和水性介质中。该方法的优点是可生物降解和可回收的催化剂，反应时间短，反应温和，环境友好，产品收率高（83-96%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1469489

文献信息

• Synthesis, in vitro and in silico anti-proliferative activity of 4-aryl-4H-chromene derivatives
  作者：A. Parthiban、M. Kumaravel、J. Muthukumaran、R. Rukkumani、R. Krishna、H. Surya Prakash Rao

  DOI：10.1007/s00044-016-1569-z

  日期：2016.7

  A new series of C4-N,N-dialkylaniline-substituted 4-aryl-4H-chromenes were synthesized, and their anti-proliferative properties were evaluated against human cancer cell lines, namely, laryngeal carcinoma (Hep2), lung adenocarcinoma (A549), and cervical cancer (HeLa). The best among them, the 4-aryl-4H-chromene with C4-1-phenylpiperidine substitution was selected for further structure activity relationship (SAR) studies. Among the derivatives, N,6-dimethyl-3-nitro-4-(4-(piperidine-1-yl)phenyl)-4H-chromene-2-amine 3k showed most potent cytotoxic activity against all three cancer cell lines. Toxicity studies revealed that the 4-aryl-4H-chromenes specifically target the cancer cell lines. Molecular docking studies of this compound revealed its efficient interaction with the active site of alpha beta-tubulin protein.
• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.