2-Bromo-4,5-(methylenedioxy)styrene Oxide | 77287-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Bromo-4,5-(methylenedioxy)styrene Oxide
• 英文别名: 5-bromo-6-oxiranyl-benzo[1,3]dioxole；5-Bromo-6-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxaindane；5-bromo-6-(oxiran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 77287-61-7
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: IFZSJIPBXKLVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4,5-(methylenedioxy)styrene Oxide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍促进的串联还原还原环化实现的四氢萘并[2,3- b ]呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02665
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 trimethylsulfonium chloride 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-Bromo-4,5-(methylenedioxy)styrene Oxide
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026

文献信息

• Michael Addition of Ortho-Lithiated Aryloxiranes to α,β-Unsaturated Malonates: Synthesis of Tetrahydroindenofuranones
  作者：Antonio Salomone、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol800437s

  日期：2008.5.1

  A short and efficient synthesis of tetrahydroindenofuranones based on the Michael addition of ortho-lithiated aryloxiranes to alkylidene malonates followed by the nucleophilic oxirane ring-opening and subsequent lactonization is described. The methodology has been applied to the synthesis of a structural analogue of epipodophyllotoxins.

  描述了基于将邻甲硅烷基化的芳基氧杂环戊烷向亚烷基丙二酸酯的迈克尔加成，然后亲核的环氧乙烷开环和随后的内酯​​化的短而有效的合成四氢茚并呋喃酮的方法。该方法已经应用于表鬼臼毒素的结构类似物的合成。
• AKQUEN E.; GLINSKI M. B.; DHAWAN K. L.; DURST T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2730-2734
  作者：AKQUEN E.、 GLINSKI M. B.、 DHAWAN K. L.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——