(7R,8R)-6-benzyl-7-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-vinyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one | 892858-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7R,8R)-6-benzyl-7-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-vinyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 892858-52-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: SLUOKXVTARMFID-RWAPRDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-6-benzyl-7-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-vinyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one 在 [Ru(=CHPh)(PCy₃)2(Cl)2] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(3R,4S,4aR,11bR)-5-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429
• 作为产物：
  描述：

  6-((E)-3-bromo-1-propenyl)-5-methoxycarbonyl-benzo[1,3]dioxole 、 苄胺 、 (3aS,4S,6aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以18%的产率得到(7R,8R)-6-benzyl-7-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-vinyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429