2-(ethyl-1,1-d2)naphthalene | 75250-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(ethyl-1,1-d2)naphthalene
• 英文别名: 2-(1,1-dideuterioethyl)naphthalene
• CAS: 75250-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 158.211
• InChiKey: RJTJVVYSTUQWNI-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyl-1,1-d2)naphthalene 、 苯甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 (4S,4'S)-2,2'-[1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基]双(4-苯基-4,5-二氢噁唑) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzamide-d₁
  参考文献：
  名称：

  阳离子铜催化的分子间对映选择性苄基 C(sp3)−H 胺化**

  摘要：

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202304427
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 tetrahydroxydiborane(4) 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(ethyl-1,1-d2)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  四羟基二硼介导的钯催化芳基酮脱氧转移氢化

  摘要：

  我们描述了使用 B 2 (OH) 4作为唯一添加剂的钯催化的酮脱氧转移氢化。使用 B 2 (OD) 4的氘标记实验表明，掺入的质子完全来自二硼试剂。光谱证据表明硼酸酯的中间体。使用这种方法可以使多种芳香酮脱氧。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200482

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Cesium Amide‐Catalyzed Selective Deuteration of Benzylic C‐H Bonds with D ₂ and Application for Tritiation of Pharmaceuticals
  作者：Hui‐Zhen Du、Jun‐Zhen Fan、Zhong‐Zhen Wang、Neil A. Strotman、Haifeng Yang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.202214461

  日期：2023.2.13

  Cesium amide catalyst establishes a new bridge between benzylic C−H bonds and D2/T2, facilitating deuteration and tritiation of pharmaceutical compounds.

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。
• N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C
  作者：Lei Zhou、Zhenxing Liu、Yizhou Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.070

  日期：2013.7

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6
• A convenient and selective method for reductive deuteration of aryl carbonyl compounds
  作者：Kofi Ofosu-Asante、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo00389a058

  日期：1987.6