1-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-benzylideneamino-4-cyanoimidazole | 125339-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-benzylideneamino-4-cyanoimidazole
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-[5-(benzylideneamino)-4-cyanoimidazol-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 125339-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: JAEPGKQHUZGEAE-XLMAVXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-benzylideneamino-4-cyanoimidazole 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(β-D-arabinofuranosyl)-2-ethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted adenine-arabinosides and related compounds from 5-amino-4-cyano-1-(.BETA.-d-ribofuranosyl)imidazole.

  摘要：

  N5-苄亚基-3', 5'-O-硅保护5-氨基-4-氰基-1-(β-D-核糖基)咪唑（AICN-核苷）（IIb）的三氟化反应，随后与OAc和N3进行亲核取代，得到相应的2'(S)-取代衍生物（VIIa，VIIb）。去保护VIIa中的硅基和苄亚基，随后水解乙酰基，得到AICN-阿拉伯糖苷（IXc）。IXc与烷基、芳基和芳烷基氰化物反应，得到相应的2-取代腺苷-阿拉伯糖苷（XIa-e）。XIa的2'-叠氮（Xa）和2'-氨基（Xb）类似物也以类似方式制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1604
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-1-(3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 1-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-benzylideneamino-4-cyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted adenine-arabinosides and related compounds from 5-amino-4-cyano-1-(.BETA.-d-ribofuranosyl)imidazole.

  摘要：

  N5-苄亚基-3', 5'-O-硅保护5-氨基-4-氰基-1-(β-D-核糖基)咪唑（AICN-核苷）（IIb）的三氟化反应，随后与OAc和N3进行亲核取代，得到相应的2'(S)-取代衍生物（VIIa，VIIb）。去保护VIIa中的硅基和苄亚基，随后水解乙酰基，得到AICN-阿拉伯糖苷（IXc）。IXc与烷基、芳基和芳烷基氰化物反应，得到相应的2-取代腺苷-阿拉伯糖苷（XIa-e）。XIa的2'-叠氮（Xa）和2'-氨基（Xb）类似物也以类似方式制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1604