N-methyl-N-succinimidomethyl-p-nitroaniline | 90702-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-succinimidomethyl-p-nitroaniline
• 英文别名: 1-[(N-methyl-4-nitroanilino)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 90702-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: ULVCATZEUNUJGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基对硝基苯胺 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-methyl-N-succinimidomethyl-p-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Caristi, Corrado; Ferlazzo, Alida; Gattuso, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 281 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TEMPO-Promoted Mono- and Bisimidation of Tertiary Anilines: Synthesis of Symmetric and Unsymmetric <i>N</i>-Mannich Bases
  作者：Xiu Juan Xu、Adila Amuti、Wen Jing Hu、Qiaerbati Adelibieke、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00700

  日期：2022.7.15

  A TEMPO-promoted method was developed for the synthesis of symmetric bis-N-Mannich bases via sequential activation of two α,α′-amino C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylanilines under mild conditions. This methodology was further extended for monoimidation of α-amino-functionalized methylanilines to give unsymmetric N-Mannich bases in good to high yields. Several control experiments were performed, and the

  开发了一种 TEMPO 促进的方法，用于在温和条件下通过顺序激活N , N-二甲基苯胺的两个 α,α'-氨基 C(sp 3 )-H 键来合成对称双-N-曼尼希碱基。该方法进一步扩展用于 α-氨基官能化甲基苯胺的单酰亚胺化，以良好至高产率提供不对称N-曼尼希碱。进行了几个对照实验，偶联反应结果表明氧铵 (TEMPO + ) 物质参与了反应。
• CARISTI, C.;FERLAZZO, A.;GATTUSO, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 281-285
  作者：CARISTI, C.、FERLAZZO, A.、GATTUSO, M.

  DOI：——

  日期：——