2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1105195-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1105195-06-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD15732273
• 分子量: 215.279
• InChiKey: LUZIWUCNVIOBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-N-(2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484

文献信息

• <scp>Groebke–Blackburn–Bienaymé</scp> multicomponent reaction coupled with unconventional <scp>Pictet–Spengler</scp> cyclization for the synthesis of imidazo[4,5‐ <i>b</i> ]pyridine fused polycyclic heterocycles
  作者：Rahul Singh、Ravinder Kumar、Manpreet Kaur、Madhuri T. Patil、Subash Chandra Sahoo、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1002/jhet.4438

  日期：2022.6

  A diverse library of fused tetracyclic and pentacyclic imidazo[4,5-b]pyridine scaffolds was synthesized using an unconventional strategy, involving Groebke–Blackburn–Bienaymé (GBB) multicomponent reaction coupled with Pictet–Spengler (PS) cyclization. The reaction strategy involves the use of 2-aminoazine, aldehyde, and 1,1,3,3-tetramethyl butyl isocyanide in the GBB reaction followed by the dealkylation

  使用非常规策略合成了一个多样化的稠合四环和五环咪唑并[4,5- b ]吡啶支架库，包括 Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) 多组分反应和 Pictet-Spengler (PS) 环化。反应策略包括在 GBB 反应中使用 2-氨基嗪、醛和 1,1,3,3-四甲基丁基异氰化物，然后脱烷基化生成游离胺，在 PS 上与另一种醛环化生成稠合多环杂环。合成了一小组 15 个不同的多环杂环，并通过1 H NMR、13确认了它们的结构C NMR和质谱分析。此外，图书馆成员之一的单晶 X 射线衍射建立了多环骨架的三维结构。
• Electrochemical primary amination of imidazopyridines with azidotrimethylsilane under mild conditions
  作者：Yan Zhu、Qiao Chu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2gc03703c

  日期：——

  A straightforward protocol involved electrochemical primary amination of imidazopyridines under mild conditions was described, in which TMSN₃ was used as the nitrogen source and a trace amount of H₂O was used as the hydrogen source.

  描述了一种简单的协议，涉及在温和条件下电化学原位氨基化咪唑吡啶，其中使用TMSN3作为氮源，微量的H2O作为氢源。