5α-Androsten-(1)-ol-(3β) | 17925-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androsten-(1)-ol-(3β)
• 英文别名: 5α-Androst-1-en-3β-ol；(3R,5S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 17925-63-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: FFKOJGFSTHMGCY-LOVVWNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androsten-(1)-ol-(3β) 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5α-Androstan-12,15-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化。第四部分 真菌Calonectria decora的培养物对单加氧的5α-雄甾烷二羟基化的模式

  摘要：

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充

  DOI：

  10.1039/p19720002081
• 作为产物：
  描述：

  5α-Androst-1-en-3-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5α-Androsten-(1)-ol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第四部分 3β-羟基-5α-胆甾-1-烯和3β-羟基胆甾-4-烯与甲苯-对-磺酰氯在吡啶中的反应

  摘要：

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。

  DOI：

  10.1039/j39680000421

文献信息

• Microbiological hydroxylation of steroids. Part IV. The pattern of dihydroxylation of mono-oxygenated 5α-androstanes with cultures of the fungus Calonectria decora
  作者：A. M. Bell、P. C. Cherry、I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19720002081

  日期：——

  concerned with the relation between the pattern of the dihydroxylation by Calonectria decora of mono-oxygenated 5α-androstane derivatives (mainly ketones), and the position of the oxygen function in the substrate. Terminal ring ketones (3, 4, 16, and 17) are converted, in useful yields, into one or two dihydroxy-ketones. (Ring B and C ketones are much less satisfactory as substrates.) The structures of most

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充
• Synthetic steroids. Part IV. The reaction of 3β-hydroxy-5α-cholest-1-ene and 3β-hydroxycholest-4-ene with toluene-p-sulphonyl chloride in pyridine
  作者：S. B. Laing、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39680000421

  日期：——

  The reaction of 3β-hydroxy-5α-cholest-1-ene with toluene-p-sulphonyl chloride in pyridine does not yield the expected Δ1-3β-toluene-p-sulphonyl ester but results directly in the production of N-(5α-cholest-1-en-3α-yl)-pyridinium tosylate (44%) and 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene (22%). Similar rearrangements of the allylic alcohols androst-1-en-3β-ol and 17β-methoxyandrost-1-en-3β-ol are also reported

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。