(3aR,3bS,6aR)-3a-Morpholin-4-yl-octahydro-2-aza-cyclopropadicyclopentene | 124032-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,6aR)-3a-Morpholin-4-yl-octahydro-2-aza-cyclopropadicyclopentene
• 英文别名: 4-[(1R,5R,6S)-3-azatricyclo[4.3.0.01,5]nonan-5-yl]morpholine
• CAS: 124032-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: VLOFQXDROCYDHJ-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  316.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-aza-tricyclo<4.3.0.0^2,6>non-2-yl)-morpholine 以 硝基苯-d5 为溶剂， 生成 (3aR,3bS,6aR)-3a-Morpholin-4-yl-octahydro-2-aza-cyclopropadicyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化氯亚胺III。异构体吗啉代双环[3.1.0]己烷衍生物的合成及构型分配

  摘要：

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89230-9

文献信息

• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis III. synthesis and assignment of configuration of two isomeric morpholinobicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Elmar Vilsmaier、Rainer Adam、Claus Tetzlaff、Regina Cronauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89230-9

  日期：1989.1

  generating tricyclic derivatives 14, 16 and 17. LiAlH4 reduction of 11 afforded aminoalcohol 12. The corresponding exo-morpholino isomer 20 could be obtained by LiAlH4 reduction of exo-morpholino compound 19 which was accessible from N-tosylcarbamoylated chloroenamine 10 and cyanide. ΔGX values of 75.4–77.6 kJ/mol and 52.1 kJ/mol were determined for the morpholine dynamics in the two isomeric compounds 12

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。