6α-nitro-5α-cholestan-7-one | 36030-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-nitro-5α-cholestan-7-one
• 英文别名: (5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-nitro-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 36030-23-6
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: NTPNMXXOGUTKLZ-KZQZKGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-nitro-5α-cholestan-7-one 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-nitro-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chadwick,D.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1972, p. 655 - 667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-8-oxa-7,9-diaza-dicyclopenta[a,h]phenanthrene 9-oxide 在 硝酸乙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 6α-nitro-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chadwick,D.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1972, p. 655 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。