4-chloro-N-((4-chlorophenyl)-sulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide | 153170-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-((4-chlorophenyl)-sulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide；4-chloro-N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 153170-86-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂FNO₄S₂
• 分子量: 384.236
• InChiKey: KSRCQEPWXUMKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-((4-chlorophenyl)-sulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide 、 在 吡啶 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃羟基直接氨基化

  摘要：

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00759
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-[(4-氯苯基)磺酰基]-苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4-chloro-N-((4-chlorophenyl)-sulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Aminoalkynylation–Oxidation of Propargylic Alcohols: Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Amino Conjugated Enynals/Enynones
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Yongmei Fu、Lihong Wang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02272

  日期：2018.9.21

  Copper-catalyzed cascade aminoalkynylation–oxidation of propargylic alcohols has been realized, sterospecifically providing an array of (Z)-2-amino conjugated enynals/enynones in good yields under mild conditions. This transformation involves a rare 1,3-alkynyl migration of propargylic alcohols and simultaneously forms C–C, C–N, and C═O bonds. Furthermore, (Z)-2-amino conjugated enynals were applied

  铜催化的炔丙醇的级联氨基炔化反应已经实现，在温和条件下立体定向提供了良好收率的（Z）-2-氨基共轭烯醇/烯酮阵列。这种转化涉及稀有的炔丙基醇的1,3-炔基迁移，并同时形成C–C，C–N和C = O键。此外，（Z）-2-氨基共轭烯被应用于有效地合成3,5-二取代-1 H-吡咯-2-甲醛和共轭烯醇衍生物。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminotrifluoromethylation of Arylcyclopropanes
  作者：Huan Zhang、Haiwen Xiao、Feng Jiang、Yewen Fang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00390

  日期：2021.3.19

  (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) at room temperature affords the corresponding ring-opening 1,3-aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields. The protocol is highly regioselective, providing a convenient entry to γ-trifluoromethylated amines. A mechanism involving the trifluoromethylation of benzyl radicals is proposed.

  芳基环丙烷，N-氟双（芳烃磺酰基）酰亚胺和（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）在室温下的铜催化反应提供相应的开环1,3-氨基三氟甲基化产品产量令人满意。该方案具有很高的区域选择性，可方便地进入γ-三氟甲基化胺。提出了涉及苄基的三氟甲基化的机理。
• 一种N-乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN113072470B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本公开属于有机合成化学技术领域，具体提供一种N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物结构如式(1)所示，其中，R或R1均选自氢、卤素、C1‑C6的直链或支链烷基、C1‑C6的直链烷氧基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、稠环基、杂环基中的一种。其合成方法包括如下步骤：以羟基烯基叠氮化合物和N‑氟代双苯磺酰胺为原料，在添加剂和催化剂的共同作用下合成式(1)所示化合物。该方法可以快速有效的合成N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物，反应条件温和，没有毒副产物。
• The investigation of fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with fluorine–nitrogen mixed gas to synthesize NFSI analogues
  作者：Guanlong Chen、Fuli Chen、Yan Zhang、Xueyan Yang、Xiaoming Yuan、Fanhong Wu、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.012

  日期：2012.1

  This paper studied the fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with diluted elemental fluorine to synthesize N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) analogues. Several synthetic methods were compared and we found that, for many p-substituted benzenesulfonimides, the fluorination of their sodium salts with 10% F-2-N-2 mixed gas in acetonitrile at room temperature could afford NFSI analogues in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.