(R)-2-(1'-naphthyl)oxetane | 345949-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1'-naphthyl)oxetane
• CAS: 345949-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: XBMPCXFKGZYROD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1'-naphthyl)oxetane 、 1,1-dicyclohexylethyl diazoacetate 在 (-)-(S,S)-bis[(Me₅C₅)Fe(C₄H₃N)]CH₂ 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1',1'-dicyclohexylethyl (2R,3R)-3-(1''-naphthyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate 、 1',1'-dicyclohexylethyl (2R,3S)-3-(1''-naphthyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate 、 1',1'-dicyclohexylethyl (2S,3R)-3-(1''-naphthyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate 、 1',1'-dicyclohexylethyl (2S,3S)-3-(1''-naphthyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans

  摘要：

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00082-5
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(naphthalen-1-yl)-propan-1-one 在 potassium hydride 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-2-(1'-naphthyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans

  摘要：

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00082-5