1,6-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-3-yne | 58930-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,6-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-3-yne
• 英文别名: 2-[6-(oxan-2-yloxy)hex-3-ynoxy]oxane
• CAS: 58930-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: SWZWWYSBGSHKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-3-yne 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 三乙二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,13-dioxo-hexadecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Ploner,K.-J.; Heimbach,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 54 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 在 [(Ph₃SiO)₃Mo≡CC₆H₄OMe] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,6-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320

文献信息

• DEGRADABLE POLYMERS OF A CYCLIC SILYL ETHER AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200055879A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present disclosure provides cyclic silyl ethers of the formula: and salts thereof. The cyclic silyl ethers may be useful as monomers for preparing polymers. Also described herein are polymers prepared by polymerizing a cyclic silyl ether and optionally one or more additional monomers. The polymers may be degradable (e.g., biodegradable). One or more O—Si bonds of the polymers may be the degradation sites. Also described herein are compositions and kits including the cyclic silyl ethers or polymers; methods of preparing the polymers; and methods of using the polymers, compositions, and kits.

  本公开提供了下述结构的环状硅醚及其盐。这些环状硅醚可能用作制备聚合物的单体。本文还描述了通过聚合环状硅醚以及可选地使用一个或多个额外单体制备的聚合物。这些聚合物可能是可降解的（例如，生物降解的）。聚合物的一个或多个O—Si键可能是降解位点。本文还描述了包括环状硅醚或聚合物的组合物和套装；制备聚合物的方法；以及使用聚合物、组合物和套装的方法。
• A<i>trans</i>-Selective Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Basker Sundararaju、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307584

  日期：2013.12.23

  the rule: The reigning stereochemical principle of hydroboration is the suprafacial delivery of hydrogen and boron to the same π‐face of a given starting material. This fundamental rule of cis addition is now easily broken for internal alkynes with the help of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (Cp*=η5‐C5Me5) as the catalyst. The resulting trans‐selective hydroboration opens a practical new entry into E‐configured alkenylboron

  违反规则：氢硼化的主导立体化学原理是将氢和硼表面输送到给定原料的相同π面上。这一基本规则顺除了现在很容易破碎为内部炔烃与的[CP *茹（MeCN中）的帮助3 ] PF 6（CP * =η 5 -C 5我5）作为催化剂。由此产生的反式硼氢化反应为E-构型的烯基硼衍生物开辟了一条实用的新途径。
• Process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2857405A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  The present invention refers to a process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes and the so-obtained products. The inventive process makes use of a borane of the formula X1X2BH selected from the group of dialkyl boranes or di(alkoxy)boranes which are reacted with the internal alkynes in the presence of a cyclyopentadienyl-coordinated ruthenium catalyst.

  本发明涉及一种用于对内部炔烃进行转选择性氢硼化的过程以及由此得到的产物。该创新过程利用了公式X1X2BH的硼烷，所述硼烷选自二烷基硼烷或二(烷氧基)硼烷组中，与内部炔烃在环戊二烯基配位钌催化剂存在下反应。
• [EN] PROCESS FOR THE TRANS-SELECTIVE HYDROBORATION OF INTERNAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROBORATION TRANS-SELECTIVE D'ALKYNES INTERNES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2015049257A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention refers to a process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes and the so-obtained products. The inventive process makes use of a borane of the formula X1X2BH selected from the group of dialkyl boranes or di(alkoxy)boranes which are reacted with the internal alkynes in the presence of a cyclyopentadienyl-coordinated ruthenium catalyst.

  本发明涉及一种用于对内部炔烃进行反向选择性氢硼化的过程以及所获得的产物。该创新过程利用了选择自双烷基硼烷或双(烷氧基)硼烷的化学式X1X2BH的硼烷，与内部炔烃在环戊二烯基配位的钌催化剂存在下反应。
• [EN] DEGRADABLE POLYMERS OF A CYCLIC SILYL ETHER AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES DÉGRADABLES D'UN ÉTHER DE SILYLE CYCLIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020037236A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present disclosure provides cyclic silyl ethers of the formula (I) and salts thereof. The cyclic silyl ethers may be useful as monomers for preparing polymers. Also described herein are polymers prepared by polymerizing a cyclic silyl ether and optionally one or more additional monomers. The polymers may be degradable (e.g, biodegradable). One or more 0-Si bonds of the polymers may be the degradation sites. Also described herein are compositions and kits including the cyclic silyl ethers or polymers; methods of preparaing the polymers; and methods of using the polymers, compositions, and kits.