4,5,6,7,8,9-Hexafluoronaphtho<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid | 132280-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9-Hexafluoronaphtho<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9-hexafluorobenzo[f][1]benzothiole-2-carboxylic acid
• CAS: 132280-35-4
• 化学式: C₁₃H₂F₆O₂S
• 分子量: 336.214
• InChiKey: PMLYGIREFNJYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 4,5,6,7,8,9-Hexafluoronaphtho<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物第28部分[1]。1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘基内啡丹的水解形成环稠合的噻吩。伴随有角萘[1,2-b]噻吩衍生物的大部分线性萘[2,3-b]噻吩衍生物

  摘要：

  1,3-，4,5,6,7,8-七氟萘-2-甲醛（7），通过格氏反应由2-溴-1,3,4,5,6,7,8-七氟萘（9）制备）与N-甲基甲酰苯胺，与若丹宁反应，得到1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-2-萘并金丝氨酸（5）。用碱水解（5），得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩-2-羧酸（11）和4,5,6,7,8的混合物由中间体硫醇盐（6）分别以22:78的比例取代萘环中3和1位的氟而生成的1,9-六氟萘[1,2-b]噻吩-2-羧酸（12）伴随成角度环化产物的线性环化产物的比例很高。（11）和（12）的混合物脱羧得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩（13）和4,5,6,7,8,9-六氟萘[1，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80498-4