1-{(5aR,6R,8S,8aR)-5a,6,8,8a-tetrahydro-8-[(triphenylmethoxy)methyl]-4H-furo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin-6-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1426142-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{(5aR,6R,8S,8aR)-5a,6,8,8a-tetrahydro-8-[(triphenylmethoxy)methyl]-4H-furo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin-6-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1426142-31-5
• 化学式: C₃₁H₂₇N₅O₅
• 分子量: 549.586
• InChiKey: SHUVIUMLESNMPK-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(5aR,6R,8S,8aR)-5a,6,8,8a-tetrahydro-8-[(triphenylmethoxy)methyl]-4H-furo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin-6-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-1-[(5aR,6R,8S,8aR)-5a,6,8,8a-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-4H-furo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin-6-yl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备的三唑并融合的2'，3'-环核苷类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  Triazolo融合的2'，3'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中检查了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中检查了其化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200285
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azido-3-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-{(5aR,6R,8S,8aR)-5a,6,8,8a-tetrahydro-8-[(triphenylmethoxy)methyl]-4H-furo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin-6-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备的三唑并融合的2'，3'-环核苷类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  Triazolo融合的2'，3'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中检查了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中检查了其化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200285