rac-2-benzyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole | 52958-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-benzyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-Benzyl-5,5-dimethyl-thiazolin-(3)；2-benzyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-thiazole；2-benzyl-5,5-dimethyl-2H-1,3-thiazole
• CAS: 52958-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: XPDGSVQQWPLIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-benzyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole 、 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 rac-4-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)-2-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine 、 rac-4-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)-2-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性路易斯酸介导的杂环亚胺的氢膦酰化：对α-氨基膦酸酯的立体选择性方法

  摘要：

  路易斯酸介导的双酯加成反应合成新的手性α-氨基膦酸酯 膦酸描述了3-噻唑啉（2，5-二氢-1，3-噻唑）。系统地研究了使用手性反应物的非对映选择性。发现手性BINOL-膦酸酯1是对3-噻唑啉的高度立体选择性膦酰化剂。通过以下方法研究了所得噻唑烷基膦酸酯的结构方面核磁共振和X射线分析。讨论了路易斯酸作为空间介体的作用，并给出了路易斯酸介导的氢膦酰化作用的量子化学描述。

  DOI：

  10.1039/b101501j