(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)(phenyl)methanone | 71296-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: benzoyl-1 diphenyl-3,5 pyrazole；(3,5-Diphenylpyrazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 71296-95-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: LAAOOAYNCRPRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  535.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)(phenyl)methanone 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NITTA, MAKOTO;HAMAMATSU, TATSUO;MIYANO, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4473-4475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  -1 phenyl-5 tetrazole 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHERTON, J. -C.;BAZINET, M.;BOLZE, M. -M.;LANSON, M.;DESBENE, P. -L., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 10, 2601-2607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Meng Tang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.038

  日期：2013.2

  An efficient, one-pot synthesis of substituted pyrazoles from enones, hydrazides, and halides was developed. In comparison with the classical Knorr pyrazole synthesis, this methodology gave a different type of product (R3≥R5). A range of substituted pyrazoles were prepared in good to high yields with complete regioselectivity.

  从烯酮，酰肼和卤化物开始高效，一锅法合成取代的吡唑。与经典克诺尔吡唑合成相比，该方法给了一个不同类型的产品（R 3 ≥R 5）。制备了一系列具有良好收率和高收率并具有完全区域选择性的取代吡唑。
• Hexacarbonylmolybdenum-Induced N–N Bond Cleavage of Pyrazoles. Conversion of 1-Acylpyrazoles to Pyrimidines
  作者：Makoto Nitta、Tatsuo Hamamatsu、Hiroyuki Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.61.4473

  日期：1988.12

  [Mo(CO)6]-induced reactions of 1-acyl-3,5-disubstituted pyrazoles underwent N–N bond cleavage and subsequent cyclocondensation to give pyrimidines as well as deacylation to give 3,5-disubstituted pyrazoles. Under similar conditions, 1,3,5-trisubstituted pyrazoles, which have no electron-withdrawing substituent on N1, gave no product, except for the starting materials.

  在[Mo(CO)6]诱导下，1-酰基-3,5-二取代吡唑发生 N-N 键裂解，随后环缩合生成嘧啶，以及脱酰基生成 3,5-二取代吡唑。在类似条件下，1,3,5-三取代吡唑（N1 上没有抽电子取代基）除起始原料外没有生成物。
• Electrocatalytic Synthesis of Substituted Pyrazoles <i>via</i> Hypervalent Iodine Mediated Intramolecular C−N Coupling
  作者：Stanislav A. Paveliev、Oleg O. Segida、Oleg V. Bityukov、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202200696

  日期：2022.11.22

  C(sp2)−H/N−H coupling of α,β-unsaturated hydrazones resulting in substituted pyrazoles has been discovered. The process is catalyzed by hypervalent iodine species generated in situ through anodic oxidation of aryl iodide in fluorinated alcohol media. The formation of hypervalent iodine compound and its key role in the construction of a new C−N bond was confirmed with CV and NMR experiments. A wide range

  已发现α、β-不饱和腙的电化学分子内交叉脱氢 C( sp 2 )-H/N-H 偶联，生成取代的吡唑。该过程由芳基碘在氟化醇介质中的阳极氧化原位产生的高价碘物质催化。CV 和 NMR 实验证实了高价碘化合物的形成及其在新 C-N 键构建中的关键作用。以 46% 至 88% 的产率获得了广泛的取代吡唑。
• Cherton, Jean-Claude; Bazinet, Marc; Bolze, Marie-Madeleine, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2601 - 2607
  作者：Cherton, Jean-Claude、Bazinet, Marc、Bolze, Marie-Madeleine、Lanson, Marc、Desbene, Paul-Louis

  DOI：——

  日期：——