5-((6-methyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)isothiazole-3-carboxylic acid | 1287776-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-((6-methyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)isothiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1287776-33-3
• 化学式: C₂₆H₃₉N₇O₄SSi₂
• 分子量: 601.877
• InChiKey: TYMZYSURDIGRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((6-methyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)isothiazole-3-carboxylic acid 、 cis-2,6-dimethylmorpholine 在 HATU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到((2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino)(5-((6-methyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)isothiazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally bioavailable imidazo[1,2-a]pyrazine-based Aurora kinase inhibitors

  摘要：

  We report a series of potent imidazo[1,2-a]pyrazine-based Aurora kinase inhibitors. Optimization of the solvent accessible 8-position led to improvements in both oral bioavailability and off-target kinase inhibition. Compound 25 demonstrates anti-tumor activity in an A2780 ovarian tumor xenograft model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.140
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-[[6-methyl-3-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-1,2-thiazole-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-((6-methyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)isothiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally bioavailable imidazo[1,2-a]pyrazine-based Aurora kinase inhibitors

  摘要：

  We report a series of potent imidazo[1,2-a]pyrazine-based Aurora kinase inhibitors. Optimization of the solvent accessible 8-position led to improvements in both oral bioavailability and off-target kinase inhibition. Compound 25 demonstrates anti-tumor activity in an A2780 ovarian tumor xenograft model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.140