(S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanammonium (3S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate | 1447673-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanammonium (3S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1447673-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N*C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: OXBFOGBTAPHHJC-IFMBGFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 165.0h， 生成 (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethanammonium (3S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20130072470A1

文献信息

• [EN] ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS ALTERNATIFS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：DR REDDYS LABORATORIES LTD

  公开号：WO2019016745A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of Pyrrolidine derivatives useful as key intermediates for active ingredients. Specific aspects relate to alternate process for the preparation of Upadacitinib intermediate, 4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid, its ester or a salt thereof. Processes disclosed here in are cost effective and industrially viable as compared to known processes.

  本申请涉及一种用于制备吡咯烷衍生物的过程，该衍生物可用作活性成分的关键中间体。具体方面涉及一种用于制备Upadacitinib中间体4-乙基吡咯烷-3-羧酸、其酯或其盐的替代过程。与已知过程相比，本文披露的过程具有成本效益且在工业上可行。
• Development of a Scalable Enantioselective Synthesis of JAK Inhibitor Upadacitinib
  作者：Michael J. Rozema、Lakshmi Bhagavatula、Alan Christesen、Travis B. Dunn、Andrew Ickes、Brian J. Kotecki、James C. Marek、Eric Moschetta、Westin H. Morrill、Mathew Mulhern、Michael Rasmussen、Troy Reynolds、Su Yu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00287

  日期：2022.3.18