N,N-diisopropyl-2-(isopropylthio)naphthalene-1-carboxamide | 887765-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(isopropylthio)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 887765-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NOS
• 分子量: 329.506
• InChiKey: AESHJJJEKKJEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  476.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(isopropylthio)naphthalene-1-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(¹³C-t-butylsulfinyl)-N,N-diisopropylnaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-(isopropylthio)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e