N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1056904-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1056904-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: XVFXBXVXXWCULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide 、 2-萘基丙烯酸酯 在 6'-N-boc-glycine-β-ICD 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以81%的产率得到naphthalen-2-yl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双功能β-异铜吡啶衍生物催化的高对映选择性Aza Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja805122j
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 氧气 作用下， 135.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative imination of toluenes catalyzed by Pd–Au/silica gel under mild reaction conditions

  摘要：

  在温和条件下，无需脱水剂，制备了一种Pd-Au/SiO2催化剂，用于甲苯的选择性氧化偶联反应，产率高达99%。具有PdO层和PdO-Au核的纳米颗粒可能是该反应的活性结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc31438j

文献信息

• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of tetrasubstituted allenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Fumiko Tamakuni、Mark J. Dutton、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1567

  日期：2013.3

  Allenes are molecules based on three carbons connected by two cumulated carbon–carbon double bonds. Given their axially chiral nature and unique reactivity, substituted allenes have a variety of applications in organic chemistry as key synthetic intermediates and directly as part of biologically active compounds. Although the demands for these motivated many endeavours to make axially chiral, substituted

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。
• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Diethyl Phosphite Initiated Coupling of α-Ketoesters with Imines for Synthesis of α-Phosphonyloxy-β-amino Acid Derivatives and Aziridine-2-carboxylates
  作者：Jin Jiang、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00273

  日期：2016.2.19

  Coupling of α-ketoesters with imines initiated by diethyl phosphite in the presence of alkaline metal hexamethyldisilazides is reported. Base-promoted addition of diethyl phosphite to α-ketoesters, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement, generates α-phosphonyloxy enolates that are subsequently intercepted by imines. The use of suitable azomethine coupling partners allows selective construction

  据报道，在碱金属六甲基二硅叠氮化物存在下，α-酮酸酯与亚磷酸二乙酯引发的亚胺偶联。碱促进的亚磷酸二乙酯添加到α-酮酸酯中，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸盐重排，生成α-膦酰氧基烯醇酸酯，随后被亚胺截获。合适的偶氮甲碱偶合剂的使用允许高产率地以优异的非对映选择性选择性地合成顺-α-羟基-β-氨基酸衍生物或反式-氮丙啶-2-羧酸酯。
• C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction
  作者：Shinobu Takizawa、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c4ob00925h

  日期：——

  The first imidazoline-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reaction was established using C₃-symmetric chiral trisimidazolines.

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。
• Invertible Enantioselectivity in 6′-Deoxy-6′-acylamino-β-isocupreidine-Catalyzed Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction: Key Role of Achiral Additive
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol901920s

  日期：2009.10.15

  (1e)-catalyzed aza-Morita−Baylis−Hillman reaction between N-sulfonylimines 3 and alkyl vinyl ketones 4 produced the (R)-enriched adducts 5. By adding a catalytic amount of β-naphthol (2a), the enantioselectivity of the same reaction was inversed leading to (S)-5 in excellent yields and enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic imines are accepted as substrates for this reaction.

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。