(2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-en-1-ol | 1581720-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1581720-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YPOXWNWWOHGGDW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitrocinnamyl alcohol 在 (+)-苯并四咪唑 、 三溴化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。