(Z)-5-phenyl-2-pentenenitrile | 82125-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-2-pentenenitrile
• 英文别名: (Z)-5-phenyl-2-pentenonitrile；(Z)-5-phenylpent-2-enenitrile；cis-5-phenylpent-2-enenitrile
• CAS: 82125-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: HSEXETZMKCPGMS-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-trimethylsilylpent-2-enenitrile 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-5-phenyl-2-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  由醛选择性合成（Z）-烷基-2-烯腈

  摘要：

  通过与三（三甲基甲硅烷基）酮亚胺反应，然后进行碱处理，可以从醛类中高度立体选择性地合成（Z）-烷基-2-烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39820000056

文献信息

• Borrowing Hydrogen: Indirect “Wittig” Olefination for the Formation of C–C Bonds from Alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200600070

  日期：2006.10

  development of an indirect three-step domino sequence for the formation of C-C bonds from alcohol substrates is described. An iridium-catalysed dehydrogenation of alcohol I affords the intermediate aldehyde 2. The desired C-C bond can then be formed by a facile Wittig olefination, yielding the intermediate alkene 3. In the final step the alkene is hydrogenated to afford the indirect Wittig product, the

  描述了从醇底物形成 CC 键的间接三步多米诺骨牌序列的成功开发。醇 I 的铱催化脱氢得到中间体醛 2。然后可以通过简单的 Wittig 烯化形成所需的 CC 键，产生中间体烯烃 3。在最后一步中，烯烃被氢化以提供间接的 Wittig 产物，即烷烃 4. 这个过程的关键是借氢的概念；在最初的脱氢步骤中除去的氢气被铱催化剂简单地借用。作为储氢器，催化剂促进 CC 键的形成，然后在最后一步返回借用的氢。在此，我们将详细介绍我们对底物和反应范围以及催化循环的局限性的研究。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Highly<i>Z</i>-Selective Synthesis of Disubstituted α,β-Unsaturated Cyanides and Amides Using 10-P-5 Wittig Type Reagents
  作者：Satoshi Kojima、Kazuhiro Kawaguchi、Shiro Matsukawa、Keiichiro Uchida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2002.170

  日期：2002.2

  bearing cyanomethyl, acetamide, and N,N-dimethylacetamide groups were examined for Wittig type reactions. All three reacted to give the corresponding olefins. The reaction of the cyanomethyl reagent with aldehydes gave α,β-unsaturated cyanides with high Z-selectivity in the case of aliphatic aldehydes (Z:E=94:6 to 99:1). On the other hand, the reactions of the two amide reagents with aldehydes yielded

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。
• A stereoselective synthesis of cis-alkenenitriles through reformatsky-peterson reaction.
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80110-8

  日期：1990.1

  A new procedure for the preparation of alkenenitriles from trimethylsilylchloroacetonitrile and carbonyl compounds promoted by zinc is described.

  描述了一种由三甲基甲硅烷基氯乙腈和锌促进的羰基化合物制备链烯腈的新方法。
• Copper-catalyzed direct transformation of simple alkynes to alkenyl nitriles via aerobic oxidative N-incorporation
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5sc02126j

  日期：——

  A novel direct transformation of aliphatic terminal alkynes to alkenyl nitriles through the incorporation of a nitrogen atom into the simple hydrocarbons has been reported. The usage of inexpensive copper catalyst, O2 as the sole oxidant, broad substrate scope as well as feasibility for “late-stage modification” make this protocol very promising. Mechanistic studies including DFT calculation demonstrate

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。
• The Reaction of Triphenylphosphonium or Triphenylarsonium Salts with Aldehyde: Effect of the Counteranion on their Reactivity
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00706-7

  日期：2000.9

  Some acetonyltriphenylphosphonium, methoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium salts and their triphenylarsonium analogues could undergo Wittig reaction with aldehyde in good yields. Their reactivity was counteranion-dependent and was arranged in the following order: p-TsO−, Br−≪CF3CO2−≪ClCH2CO2−

  一些丙酮基三苯基phosph盐，甲氧基羰基甲基三苯基phosph盐及其三苯基ar类似物可以与醛进行Wittig反应，收率很高。它们的反应性是抗衡阴离子依赖性的并且被安排在顺序如下：p -TsO - ，溴- «CF 3 CO 2 - «ClCH 2 CO 2 -