(E)-3-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile | 157330-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 157330-37-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: LMXWJQLRWWMBAL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (1R,2R,5S,6S,14S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-methoxy-14-methyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-8(13),9,11-triene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-3-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027

文献信息

• The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo00093a027

  日期：1994.7

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).