(R)-1-iodo-3-pentanol (2-tetrahydropyranyl) ether | 95338-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-1-iodo-3-pentanol (2-tetrahydropyranyl) ether
• 英文别名: (R)-1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentane；2-[(3R)-1-iodopentan-3-yl]oxyoxane
• CAS: 95338-02-6；95404-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: YXCGHACFRKYVOK-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-iodo-3-pentanol (2-tetrahydropyranyl) ether 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,9R)-2,9-dihydroxyundecan-5-one 9-(2-tetrahydropyranyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four energetically possible stereoisomers of 7-ethyl-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91498-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-1-iodo-3-pentanol (2-tetrahydropyranyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four energetically possible stereoisomers of 7-ethyl-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91498-x

文献信息

• Syntheses of 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols
  作者：Mark F. Jacobs、Bill D. Suthers、Achim Hübener、William Kitching

  DOI：10.1039/p19950000901

  日期：——

  Synthetic approaches to ring- and side-chain hydroxy derivatives of the 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undecane system 8 are described. Alkylation reactions of diethyl 3-oxopentanedioate, pentane-2,4-dione and acetone N,N-dimethylhydrazone have been employed. Appropriate choices of enantiomeric iodides in the alkylation sequences, sometimes followed by asymmetric dihydroxylation of derived hydroxyenones, have permitted access to key enantiomers of these alcohols, which have been fully characterised by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, gas chromatographic-mass spectrometric methods, and chiral gas chromatography.
• MORI, KENJI;IKUNAKA, MASAYA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3471-3479
  作者：MORI, KENJI、IKUNAKA, MASAYA

  DOI：——

  日期：——