2-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine | 1161837-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)pyridine
• CAS: 1161837-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: VOQSTXSUBHXRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-乙炔基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 以87%的产率得到2-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  受保护的2'-脱氧腺苷C-6炔基化中的第一个无铜和无胺的Sonogashira型交叉偶联

  摘要：

  Sonogashira交叉偶联反应为到达C（sp）–C（sp 2）键的形成。尽管Sonogashira反应传统上是在Pd催化剂和Cu（I）盐的助催化剂存在下进行的，但是Cu（I）盐的使用通常效率不高，因为它会导致形成不需要的副产物。近年来，这引起了人们对开发无Cu Sonogashira交叉偶联反应条件的兴趣。另外，用于核苷衍生物的炔基化的无铜Sonogashira交叉偶联条件的开发在很大程度上仍未开发。本文中，我们证明了无铜和无胺的Sonogashira型交叉偶联可成功实现芳基溴化物和杂芳基溴化物的炔基化。首次，我们扩展了这种方法，用于在C-6位保护的2'-脱氧腺苷进行炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.064

文献信息

• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。
• Substituted Acetylene Derivatives and their Use as Positive Allosteric Modulators of mGluR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150376182A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to novel acetylene derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及新型乙炔衍生物，作为正向变构调节剂，用于调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）和/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导。
• Chromophoric structures for lanthanide chelates
  申请人：RADIOMETER TURKU OY

  公开号：US10365286B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present application discloses novel lanthanide chelate designs (Formula (I) and Formula (III)) having fluorenyl-, fluorenylethynyl, 9H-carbazolyl-, 9H-carbozolylethynyl-, dibenzothiophenyl-, dibenzothiophenylethynyl-, dibenzofuranyl or dibenzofuranylethynyl pyridine chromophores around an emitting lanthanide ion, e.g. an europium(III) ion. The three-membered ring chromophores exhibit high molar absorptivity and luminescence with lanthanide ions. The application also discloses a detectable molecule comprising a biospecific binding reactant useful in bioaffinity based binding assay, luminescent lanthanide chelating ligands, as well as a solid support conjugated with the chelates.

  本申请公开了新型镧系元素螯合物设计（式(I)和式(III)），其芴基、芴乙炔基、9H-咔唑基、9H-咔唑乙炔基、二苯并噻吩基、二苯并噻吩乙炔基、二苯并呋喃基或二苯并呋喃乙炔基吡啶发色团围绕着发射镧系元素离子，例如铕(III)离子。三元环发色团对镧系离子具有很高的摩尔吸收率和发光性能。该申请还公开了一种可检测的分子，包括一种用于基于生物亲和力的结合测定的生物特异性结合反应物、发光镧系元素螯合配体以及与螯合剂共轭的固体支持物。
• NEW CHROMOPHORIC STRUCTURES FOR LANTHANIDE CHELATES FIELD OF THE INVENTION
  申请人：DHR Finland Oy

  公开号：EP3137573A1

  公开（公告）日：2017-03-08