24-azido-5β-cholane-3α,7α,12α-triol 3,7,12-triacetate | 1046451-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-azido-5β-cholane-3α,7α,12α-triol 3,7,12-triacetate
• 英文别名: 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-azide；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-azidopentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triyltriacetate；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-17-[(2R)-5-azidopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1046451-37-9
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₆
• 分子量: 545.72
• InChiKey: YZSZKODGZXIQFJ-GATWWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-azido-5β-cholane-3α,7α,12α-triol 3,7,12-triacetate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到24-amino-5β-cholane-3α,7α,12α-triol 3,7,12-triacetate
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-methylsulfonyloxypentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 24-azido-5β-cholane-3α,7α,12α-triol 3,7,12-triacetate
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y

文献信息

• Dimeric Cholaphanes with Oxamide Spacers
  作者：Zenon Łotowski、Joanna Piechowska、Łukasz Jarocki

  DOI：10.1007/s00706-007-0768-1

  日期：2008.3

  Two new dimeric cholaphanes with oxamide spacers were prepared. The spacers bind two identical steroidal subunits through positions 3,3' and 24,24' (head-to-head dimer) or positions 3,24' and 3',24 (head-to-tail dimer).