2,4-di-O-acetyl-6-azido-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine isothiocyanate | 675616-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-6-azido-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine isothiocyanate
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• CAS: 675616-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₇S
• 分子量: 429.454
• InChiKey: FVWNFXJNXBBWMC-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-6-azido-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine isothiocyanate 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.58h， 生成 2,4-di-O-acetyl-6-azido-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thiourea-Linked Glycooligomers that Mimic the Branching Patterns of Natural Oligosaccharides
  作者：Carmen Ortiz Mellet、José García Fernández、José Jiménez Blanco、Purificación Bootello、Ricardo Gutiérrez Gallego

  DOI：10.1055/s-2007-983794

  日期：2007.8

  iterative process in three steps per cycle that include: (i) thiourea-forming reaction, (ii) deprotection of the hydroxyl groups in the adduct and (iii) generation of a new amino group in the growing chain. Branching points are incorporated by inserting links bearing orthogonal amine functionalities at specific locations in the chain. The approach is illustrated by the preparation of glucopyranosylthiourea

  ：据报道，基于使用硫脲基团作为糖间桥，合成准确测序的非天然糖寡聚体的一般分段策略可以重现天然寡糖中遇到的分支模式。线性假寡糖骨架由带有潜在氨基和异硫氰酸酯官能团的单糖结构单元通过每个循环三个步骤的迭代过程构建而成，包括：(i) 硫脲形成反应，(ii) 加合物中羟基的脱保护(iii) 在生长链中产生新的氨基。通过在链中的特定位置插入带有正交胺官能团的链接来引入支化点。