(E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-diacetoazobenzene | 1415919-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-diacetoazobenzene
• 英文别名: (E)-2,2',6,6'-tetrafluoro-4,4'-diacetamidoazobenzene
• CAS: 1415919-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄N₄O₂
• 分子量: 368.29
• InChiKey: RMHFBOOWJOCICA-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-diacetoazobenzene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2,2',6,6'-tetrafluoro-4,4'-diacetamidoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻氟偶氮苯作为易于合成的光开关，可在可见光下提供近乎定量的双向异构化

  摘要：

  用邻氟原子官能化的偶氮苯具有较低的 Z 异构体 n 轨道能量，导致 E 和 Z 异构体的 n→π* 吸收带分离。引入对位取代基可以进一步调整邻氟偶氮苯的吸收光谱。特别是，吸电子酯基会导致 n→π* 跃迁的间隔为 50 nm。因此，绿光和蓝光可分别用于诱导 E→Z 和 Z→E 异构化。邻氟偶氮苯支架很容易合成，并且可以通过其芳基末端插入更大的结构中。这些新的偶氮苯衍生物可以通过两种方式进行转换，具有高光转化率，并且它们的 Z 异构体显示出非常长的热半衰期。

  DOI：

  10.1021/ja310323y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,2',6,6'-tetrafluoro-4,4'-diacetamidoazobenzene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-diacetoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻氟偶氮苯作为易于合成的光开关，可在可见光下提供近乎定量的双向异构化

  摘要：

  用邻氟原子官能化的偶氮苯具有较低的 Z 异构体 n 轨道能量，导致 E 和 Z 异构体的 n→π* 吸收带分离。引入对位取代基可以进一步调整邻氟偶氮苯的吸收光谱。特别是，吸电子酯基会导致 n→π* 跃迁的间隔为 50 nm。因此，绿光和蓝光可分别用于诱导 E→Z 和 Z→E 异构化。邻氟偶氮苯支架很容易合成，并且可以通过其芳基末端插入更大的结构中。这些新的偶氮苯衍生物可以通过两种方式进行转换，具有高光转化率，并且它们的 Z 异构体显示出非常长的热半衰期。

  DOI：

  10.1021/ja310323y

文献信息

• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。