3-(3-hydroxy-5-phenylpentanoyl)thiazolidine-2-thione | 85260-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-5-phenylpentanoyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)pentan-1-one
• CAS: 85260-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: HIDYGVLDAGUHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3-hydroxy-5-phenylpentanoyl)thiazolidine-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡介导的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮的醛醇反应：一种用于立体选择性合成 β-羟基醛和 β-羟基羧酸衍生物的简便方法

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1903
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-乙酰基噻唑烷-2-硫酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3-(3-hydroxy-5-phenylpentanoyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  合成控制导致手性化合物

  摘要：

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82423-6

文献信息

• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL-TYPE REACTION OF 3-ACETYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE WITH ACHIRAL ALDEHYDES
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.297

  日期：1983.3.5

  A highly enantioselective aldol-type reaction forming various β-hydroxy carbonyl compounds from 3-acetylthiazolidine-2-thione and achiral aldehydes is achieved via divalent tin enolate employing chiral diamine derived from (S)-proline as a ligand.

  通过使用衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺作为配体的二价烯醇锡，实现了由 3-乙酰噻唑烷-2-硫酮和非手性醛形成各种 β-羟基羰基化合物的高度对映选择性羟醛型反应。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU;STEVENS, R. W.;HAGA, TORU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1381-1390
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU、STEVENS, R. W.、HAGA, TORU

  DOI：——

  日期：——