Tetraethyl (E/Z)-1,2-difluoroethenediylbisphosphonate | 201145-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Tetraethyl (E/Z)-1,2-difluoroethenediylbisphosphonate
• 英文别名: 1,2-bis(diethoxyphosphoryl)-1,2-difluoroethene
• CAS: 201145-16-6
• 化学式: C₁₀H₂₀F₂O₆P₂
• 分子量: 336.21
• InChiKey: KBAKOABLJFQWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Tetraethyl (E/Z)-1,2-difluoroethenediylbisphosphonate 在 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到Tetrakis(trimethylsilyl) (E/Z)-1,2-difluoroethenediylbisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of () and ()-1,2-difluoroethenediylbisphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80364-4
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 生成 Tetraethyl (E/Z)-1,2-difluoroethenediylbisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of () and ()-1,2-difluoroethenediylbisphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80364-4

文献信息

• Synthesis of 1,1-Difluoroolefins Via Wittig-Horner-Emmons Reaction
  作者：Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1080/10426500213415

  日期：2002.8

  (EtO)2P(O)CF2ZnBr, which was prepared from diethyl(bromodifluoromethyl)phosphonate (EtO)2P(O)CF2Br and zinc powder with an appropriate acylating reagents such as acetyl chloride CH3C(O)Cl, ethyl oxalyl chloride ClC(O)CO2Et, methyl oxalyl chloride ClC(O)CO2CH3, diethylcarbamoyl chloride ClC(O)NEt2, or ethyl chloroformate ClC(O)OEt in the solvent of monoglyme or triglyme gives diethyl 2-oxo-1,1-difluoropropylphosphonate

  N-二乙基二氟（二乙氧基膦基）乙酰胺（EtO）2P（O）CF2C（O）NEt2和（二乙氧基膦基）二氟乙酸乙酯（EtO）2P（O）CF2C（O）OEt分别以良好的产率出现。然而，在(EtO)2P(O)CF2C(O)CO2Et的制备中，如果在1.5%的溴化亚铜存在下，不使用乙腈作为助溶剂，在室温下进行酰化反应24小时，则类似观察到神经毒剂氟膦酸二乙酯 (EtO)2P(O)F 和 (EtO)2P(O)CF CFP(O)(OEt)2。用格氏试剂 R'MgX 通过 Wittig 处理 2-氧代-1,1-二氟膦酸二乙酯衍生物 (EtO)2P(O)CF2C(O)R（R CH3、CO2Et、CO2Me、NEt2、OEt）的 THF 溶液-Horner-Emmons 反应生成 1,1-二氟烯烃 R'( )C CF2、R'(CO2Et)C CF2 和 R'(NEt2)C CF2。在制备 (EtO)2P(O)CF2C(O)CO2Et